En aquellos primitivos años el Almendral había sido asignado al conquistador castellano Diego de Ulloa, en premio a los servicios prestados en sangrientos combates en contra de los araucanos; siendo la fecha de su título legal, 1613. Cien años después, el superior de la Merced, Jerónimo de Vera, asociado al cura de la Matriz, compró el lote principal en dos mil dólares, vendiéndolo a su vez por quintas y chacras a los arrieros del Puerto de Santiago. Convirtiéndose tal vez en uno de los primeros en lotear Valparaíso.
El botánico francés Feuillée, quien visitó el Puerto en 1712, dirá de él: “La aldea del Almendral se extiende a una corta legua de Valparaíso, y desde a poco, cuando se acude al Puerto a extender algún acto legal, nunca se omite declarar oficiosamente: Vecino del Puerto
En los días de la guerra de la Independencia el Almendral casi no tenía valor para las construcciones, debido al temor de las irrupciones del océano que ya había salido tres veces (terremotos de 1647, 1730 y 1751). Por aquella razón las tierras del Almendral se destinaban al cultivo de vegetales y de algunos árboles frutales. El verdadero Almendral estaba situado en la Cabritería, y es digno de saberse que la avenida Pedro Montt debe su forma al hecho de haber sido cancha de carreras de arrieros y muleros.
Los cerros de Valparaíso eran lóbregos y desiertos. El que limita con calle de la Planchada (Serrano), era ocupado por el gran Castillo blanco o de San José, arruinado completamente por el terremoto de 1822; en el cerro Alegre existía una cancha de chueca, asignada como campo de deporte a los indios de la Rinconada, cuyo último cacique fue Alonso Ventura. Estos eran los pescadores sobrevivientes de la tribu de Quintil (nombre indígena de Valparaíso).
Así eran las dos ciudades del Puerto de Santiago. El Almendral, ciudad de arrieros, pescadores y carreteros; y el Puerto donde habitaban empresarios del mar, quienes arrendaban sus barcos para los inevitables viajes al Callao, a Penco, e incluso hasta la isla Juan Fernández. Las livianas naves eran amarradas a simples maderos situados en el punto exacto donde hoy se ubica la plaza Echaurren.
Los ingleses fueron los primeros en la acción. Establecido el libre comercio con todas las naciones por la ley liberal dictada en 1811. Fueron dos los hermanos ingleses, Messrs, John y Goseph Crosbies, de Londres, quienes tuvieron el honor de ser los mensajeros del comercio anglo-chileno, enviando desde el Támesis la primera expedición a nuestros puertos. El bergantín Fly llegaba a Valparaíso cargado hasta el tope; quincallería inglesa, herramientas de acero, lanas, objetos de lienzo y algodón; y con instrucciones de retornar cáñamos y cobre a Europa, donde estos artículos marcaban un record de precio. Era toda una novedad el provisto Fly para los porteños del 1811.
Por esos años la barca Rosalía transportaba el siguiente cargamento al Perú:
Ponchos, 355;
Quesos, 210;
Cestos de papas, 100;
Palos de leña, 7.500;
Estribos de palo, 306;
Costillares, 134;
Pieles de carnero, 400;
Jabones de lavar, 385;
Nueces, 15.000;
Tortas de alfajor (con dulce de almendras), 12;
Hallullas de grasa, 200;
Lenguas secas, 24 docenas;
Y esclavos sin lengua, 14.
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